В Стране Гилликинов, что на севере Страны Оз, жил мальчик по имени Тип. Как-то он вырезал ножом глаза на тыкве, нарисовал нос и рот, а потом приделал к голове-тыкве деревянные туловище, руки и ноги. Получилось забавное пугало, которое он назвал Тыквоголовый Джек. Посыпав пугало Волшебным Порошком, Тип оживил его и, чтобы самому не стать мраморной статуей, в которую его грозилась превратить колдунья Момби, мальчик вместе с Джеком убегает из дома. По дороге к ним присоединяется Страшила и они решают идти в Страну Оз, чтобы отвоевать Изумрудный Город и вернуть Страшилу на трон. Друзей ждут встречи с Железным Дровосеком, девочкой-волшебницей Дороти и много веселых и увлекательнейших приключений.